曹雪芹《紅樓夢》是中國知名度最高的愛情章回小說，書中以榮國府為核心，著重書寫男女與家庭，尤以賈寶玉和身邊兩個美人林黛玉、薛寶釵的感情糾葛為最。林黛玉與薛寶釵分別是感性與理性、浪漫與現實的代表，深具象徵性，使她們成為中國傳統小說中最常被提起的女性角色，而她們兩人之間存在十分微妙的心結，也每每令有情人發出衷心的喟嘆。
（一）感性林黛玉
林黛玉母親為榮國府賈寶玉的姑母賈敏，父林如海為前科探花、蘭臺寺大夫，欽點巡鹽御史，係世祿之家，奈命中無子，唯有黛玉一女，視為掌上明珠，較寶玉小二歲，拜賈雨村為師。黛玉母賈氏病故，前來投靠賈府，未久林如海去世，林黛玉失去怙恃，在賈府完全是「寄人籬下」了，處境益加孤單。縱有賈母疼愛，然在別人身上凡事終是寸步留心。
黛玉姿容絕美，年輕而言談舉止不俗，十分成熟。惜體弱多病，自小即喫藥至今。每歲至春分秋分後，必犯舊疾，乃至於發病吐血。大夫太醫診謂，六脉皆弦，因平日鬱結所致，聽見不干自己的事也動氣，且多疑多懼，肝陰虧損，心氣衰耗。《紅樓夢》第七十回，林黛玉放風箏，風力一緊，登時線斷，風箏隨風去了，眾人異口同聲：林姑娘的病根兒都放了去了，可謂充滿象徵意義。只是，此病終究難以治癒，即使擁有美貌與才氣，這健康不佳成為黛玉的致命傷，無法與寶玉締結連理的主因，一生難以獲致幸福的宿命。
曹雪芹對於林黛玉的文才與個性的刻劃，最是用心。《紅樓夢》金釵個個能詩善詞，黛玉更是才氣橫溢，為其中之佼佼者，如元妃與眾人遊大觀園，要寶玉針對園內匾額一題一詠，因見寶玉構思太苦，只少「杏帘在望」一首，黛玉便自己吟成一律，寫在紙條上，搓成團子擲予寶玉，詩曰：「杏帘招客飲，在望有山莊。菱荇鵝兒水，桑榆燕子梁。一畦春韭熟，十里稻花香。盛世無饑餒，何須耕織忙？」果然比寶玉自作的高明十倍。再如海棠詩社品蟹賞菊，大家合作菊詩十二題，瀟湘妃子黛玉作〈詠菊〉、〈問菊〉、〈菊夢〉三首，獨占前三名，其中〈詠菊〉：「無賴詩魔昏曉侵，繞籬攲石自沉香。毫端蘊秀臨霜寫，口角噙香對月吟。滿紙自憐題素怨，片言誰解訴秋心？一從陶令評章後，千古高風說到今。」纖巧而不露堆砌生硬，公評第一。
唯黛玉詩詞反映多愁善感的個性，每流於悲觀色彩，像《紅樓夢》最為人所熟知的浪漫、感性的「葬花」，詞曰：「儂今葬花人笑癡，他年葬儂知是誰？」「一朝春盡紅顏老，花落人亡兩不知。」感花傷己若此，怎不喟然？正當大觀園萬物逢春，黛玉寫成〈桃花詩〉：「若將人淚比桃花，淚自長流花自媚。淚眼觀花淚易乾，淚乾春盡花憔悴。憔悴花遮憔悴人，花飛人倦易黃昏。」只因曾經離喪，乃作此哀音。讀《樂府雜稿》，內有〈秋閨怨〉、〈別離怨〉等詞，黛玉不覺心有所感，不禁發為章句，詞曰：「誰家秋院無風入？何處秋窗無雨聲？」「不知風雨幾時休？已教淚灑窗紗濕。」多麼悲情。
黛玉個性孤高、小心眼，又因父母雙亡而自卑、自傷、自憐，是以不易與人相處。小ㄚ頭們多和隨和周到的薛寶釵親近，黛玉心中便有些不快。薛姨媽派人分送宮製堆紗新巧的假花，當黛玉得知這不單送她一人，別的姑娘們都有，就說：「我就知道麼；別人不挑剩下的，也不給我呀。」讓送花的人聽了也不敢言語。賈寶玉去薛姨媽處喝酒，已是三杯過去了，李嬤嬤上來攔阻，寶玉感到掃興、不悅，李嬤嬤請黛玉幫忙勸他，黛玉卻說：「我為什麼助著他？我也不犯著勸他。妳這媽媽太小心了。往常老太太又給他酒吃，如今在姨媽這裏多吃了一口，想來也不妨事。──必定姨媽這裏是外人，不當在這裏吃，也未可知。」使得李嬤嬤又是急又是笑，說道：「真真這林姐兒說出一句話來比刀子還利害！」ㄚ鬟紫鵑怕黛玉冷到，交代雪雁給黛玉送小手爐兒，黛玉接了，抱在懷中，卻悉落道：「也虧了你，倒聽她的話！我平日和妳說的，全當耳旁風；怎麼她說了妳就依，比聖旨還快呢！」賈府遠親劉老老逛大觀園，帶來許多歡笑，黛玉則直叫她是個「母蝗蟲」。看戲時，小旦才十一歲，賈母喜愛，又另賞錢，鳳姐笑說，這孩子扮相活像一個人。爽直的史湘雲不加思索，接口道：「我知道，是像林姐姐的模樣兒。」這得罪了多心的黛玉，黛玉乃向寶玉抱怨：「我原是給你們取笑兒的！拿著我比戲子，給眾人取笑兒。」弄得湘雲也不開心了。
賈寶玉惜花，連落花滿地都恐怕腳步踐踏了；林黛玉更有所謂的「花塚」，是以二人一起收拾落花及掩埋，足見彼此內在相通，心靈的頻率相同，毋怪乎賈寶玉喜歡跟黛玉膩在一起，儘管難免會拌嘴之類。
家中長輩乃至於薛寶釵等，莫不希望寶玉用功讀書，求取功名，唯獨黛玉不曾勸他去立身揚名，所以賈寶玉深敬黛玉，甚至於與薛寶釵結婚之後，依然對病故的林黛玉難以忘情。由於身世多舛，黛玉天性喜散不喜聚，認為人有聚就有散，聚時歡喜，到散時豈不清冷；既清冷則生感傷；故不如不聚的好，比如那花兒開的時候叫人愛，到謝的時候便增了許多惆悵，倒是不開的好。是以，人以為歡喜時，她反而悲慟。換言之，黛玉雖心向道家，終未能如老莊之豁達。
後來，寶玉隨身玉遺失，神志昏憒，醫藥無效，加以賈政即將奉命外任江西糧道，賈母急欲幫孫子寶玉娶媳沖喜，期能度過難關。因黛玉如賈母所言，個性乖僻，心重體弱，最小性兒又多心，恐不長壽，待人又不如寶釵，故賈母和王夫人一致中意寶釵。黛玉知悉，立意自戕，糟蹋身子，茶飯無心，致病情惡化。當黛玉氣絕，正是寶玉迎娶寶釵之時，怎不悲哀！
（二）理性薛寶釵
與林黛玉堪稱《紅樓夢》雙姝的是薛寶釵。寶釵寡母王氏乃京營節度使王子騰之妹，與榮國府賈政夫人王氏為一母所生的姊妹，薛寶釵比林黛玉略大，生得肌膚豐澤，舉止嫻雅，曹雪芹如此形容，「臉若銀盆，眼同水杏，唇不點而含丹，眉不畫而橫翠；比黛玉另具一種嫵媚風流」。當其父在世，極愛此女，令其讀書寫字，較之乃兄薛蟠竟高十倍。自父親死後，見哥哥性情奢侈，言語傲慢，終日鬥雞走馬，遊山玩景而已，雖是皇商，一應經紀世事全然不知，不能安慰母心，薛寶釵便不以讀書寫字為念，只留心鍼黹家計等事，為母親分憂代勞。後與母、兄至賈府望親。寶釵品格端方，容貌美麗，又行為豁達，人見人愛，深得上下之心。
雖說寶釵不以讀書寫字為念，然靈性和黛玉無差，文才亦出類拔萃。如賈寶玉為大觀園「怡紅院」作詩，稿內有「綠玉春猶捲」一句，因不喜「紅香綠玉」四字，寶釵提議將「綠玉」的「玉」字改作「蠟」字，典出於唐朝韓翊詠芭蕉詩頭一句「冷燭無煙綠蠟乾」。寶玉聽了，不覺洞開心意，稱寶釵為「一字師」。海棠詩社菊詩十二題之中，蘅蕪君薛寶釵所作〈憶菊〉、〈畫菊〉未及林黛玉，然持螯賞桂，亦不可無詩，薛寶釵繼寶玉之後，成詩一首，寫道：「桂靄桐陰坐舉觴，長安涎口盼重陽。眼前道路無經緯，皮裏春秋空黑黃。酒未滌腥還用菊，性防積冷定須薑。於今落釜成何益？月浦空餘禾黍香。」小題目寓大意思，堪為食蟹之絕唱，殊為不易。
待人接物之圓融，面面俱到，為黛玉所遠遠不及，也是曹雪芹對於薛寶釵著墨最多之處。薛寶釵深得下人之心，其貼身ㄚ鬟鶯兒就告訴寶玉：「你還不知我們姑娘有幾樣世上的人沒有的好處呢，模樣兒還在其次。」代理鳳姐掌管府上大小之事時，除了興利節用，也知不可太過，以免有失體統，還懂得兼顧下人，讓大家都有額外的進益，避免怨聲載道，得以皆大歡喜，由此可見寶釵持家之智慧。
薛寶釵即將及笄，賈母準備替她做生日，問寶釵愛聽何戲，愛吃何物；寶釵深知賈母年老之人，喜熱鬧戲文，愛吃甜爛之物，便總依賈母素喜者說了一遍。其巧心自是令賈母更加喜歡，頻頻稱讚寶釵，凡事想得細緻妥當，家裏四個女孩兒，都不如寶ㄚ頭；告訴薛姨媽：「我看寶ㄚ頭性格兒溫厚和平，雖然年輕，比大人還強幾倍。……寶ㄚ頭那樣心胸兒，脾氣兒，真是百裏挑一的！不是我說句冒失話：那給人家作了媳婦兒，怎麼叫公婆不疼；家裏上上下下的，不賓服呢！」親口告訴史湘雲：「大凡一個人，有也罷，沒也罷，總要受得富貴，耐得貧賤纔好呢。妳寶姐姐生來是個大方的人。頭裏她家這樣好，她也一點兒不驕傲，後來她家壞了事，她也是舒坦坦的。如今在我家裏，寶玉待她好，她也是那樣安頓，一時待她不好，也不見她有什麼煩惱。我看這孩子倒是個有福的。」後來賈母要替寶玉選媳沖喜時，自是認定寶釵為最妥當的人選。
當王夫人ㄚ鬟金釧兒和寶玉調情，失了分寸，遭逐出賈府，竟投井而死。王夫人為此感到罪過內疚，除了賞了五十兩銀子給她媽，還想給金釧兒兩件新衣當妝裹，以盡主僕之情。只是一時新衣沒有著落，寶釵聞之忙道：「姨娘這會子何用叫裁縫趕去？我前日倒做了兩套，拿來給她，豈不省事？況且她活的時候兒也穿過我的舊衣裳，身量也相對。」王夫人道：「雖然這樣，難道妳不忌諱？」寶釵笑道：「姨娘放心，我從來不計較這些。」其體貼大方，怎不令王夫人欣賞！
喚賈母為祖姑母的史湘雲，秋日詩社作東，但手頭缺錢，於是薛寶釵替湘雲拿主意。因賈母以下幾乎都愛吃螃蟹，姨娘說要請老太太在園裏賞桂花吃螃蟹，由於有事，還沒有請，寶釵就先請家中當舖的夥計，多送些好螃蟹來，請老太太、姨娘等品嚐，等她們散了，年輕一輩再召開詩社活動，利用上一攤預留的肥蟹，添上幾罈好酒，即可有吃有喝，盡興作詩，省錢省事又熱鬧。此一計畫解決了史湘雲作東的煩惱，樂得把薛寶釵當親姐姐看待。再如賈赦妻邢夫人姪女邢岫烟家貧，凡閨閣中家常一應需用之物，或有虧乏，無人照管，她又不向人張口，薛寶釵便暗中體貼接濟，也不敢叫邢夫人知道。另，邢岫烟盤纏不夠，偷偷把綿衣服叫人拿去當了幾吊錢，此事被薛寶釵發現，即要邢岫烟回去把當票叫ㄚ頭送來，寶釵悄悄去當舖贖回衣服，晚上再偷偷送還邢岫烟，早晚好穿，免得冷到。
此外，賈政妾趙姨娘花銀子和馬道婆用魘魔法害寶玉，為自己和兒子賈環出氣，結果趙姨娘反而中邪，一時救不過來。賈寶玉母王夫人本就嫌棄趙姨娘，不太想管，時已嫁入賈府的薛寶釵，本是仁厚之人，雖想著趙姨娘害寶玉的事，心中究竟過不去，背地裏託了周姨娘留下來照顧趙姨娘，周姨娘也是個好人，便應承了。
上述可知，賢淑的薛寶釵人緣之好，其來有自。不過，薛寶釵亦有其厲害之處，如兄嫂金桂見婆婆良善，先是挾制丈夫薛蟠，後來倚嬌作媚，將及薛姨媽；後將至寶釵。寶釵久察其不軌之心，每每隨機應變，暗以言語彈壓其志。金桂知其不可犯，便欲尋隙，苦於無隙可乘，只好曲意俯就。又，薛寶釵是儒家信徒，臨事正經理性，一再鼓勵賈寶玉追求功名，實則賈寶玉喜讀莊子，不慕名利，毋怪乎被視為天生一對的這兩人，總是話不投機。婚後，薛寶釵早知黛玉已死，因賈母等不許眾人告訴寶玉，恐添病難治，自己卻深知寶玉之病實因黛玉而起，失玉次之，乃趁勢說明，使其一痛決絕，神魂歸一，庶可醫治。接著，提醒寶玉：「做一個男人，原該要立身揚名的。誰像你一味的柔情私意？不說自己沒有剛烈，倒說人家是祿蠹！」讓寶玉無言以對。
賈寶玉看破紅塵出家時，薛寶釵已懷有賈家骨肉，唯有生下孩子一途，守活寡，將孩子扶養長大，未來勢必背負賈府的生活重擔，就這樣過一生。薛寶釵思念寶玉，暗自垂淚，自嘆命苦，怎不可悲！偏偏她認為寶玉本是奇異之人，夙世前因，自有一定，原無可怨天尤人，更將大道理的話告訴她母親，反過來安慰替她悲嘆不已的婆婆，如此之體貼明理，教人於心不忍。
（三）玉釵心結難解
林黛玉先住進賈府，薛寶釵稍後隨母親和哥哥來到大觀園，兩人年齡相近，才貌雙全，不可避免成為相互比較的對象。黛玉感性多情，是浪漫主義者，悲觀多心，性猜忌，語言尖刻傷人，又久病纏身；相對的，寶釵理性賢慧，樂觀圓融，舉止大方，身體健康，集傳統社會婦女美德於一身，是現實主義者。雖然二人皆受賈母疼愛，但決定寶玉終身伴侶時，評估分析之後，當然是寶釵勝出；且下人感受直接，喜歡親近寶釵，對黛玉則每每敬而遠之，這也是黛玉處世遠遠不及寶釵之處。
由於父母雙亡，又無兄弟姐妹，缺少依靠，寄人籬下的林黛玉十分敏感，在賈府的生活過得戰戰兢兢，稍不如意即悶悶不樂，心頭積鬱難解，病情加重，註定成為悲劇性角色。林黛玉發病，薛寶釵前來探視，黛玉告訴寶釵：「妳看這裏這些人，因見老太太多疼了寶玉和鳳姐姐兩個，她們尚虎視眈眈，背地裏言三語四的，何況於我？況我又不是正經主子，原是無依無靠，投奔了來的，她們已經多嫌著我呢，如今我還不知進退，何苦叫他們咒我！」又說：「妳又有母親，又有哥哥；這裏又有買賣地土，家裏又仍舊有房有地，妳不過親戚的情分，白住在這裏；一應大小事情又不沾他們一文半個，要走就走了。我是一無所有，吃穿用度，一草一木，皆是和他們家的姑娘一樣；那起小人豈有不多嫌的？」寶釵離開後，黛玉獨自於枕上感念寶釵，羨她有母有兄；心想寶玉與她素昔和睦，終有嫌隙；復聽見窗外竹梢蕉葉之上雨聲淅瀝，清寒透幕，不覺又滴下淚來。林黛玉與薛寶釵之間，隱隱存在著競爭的心結，偏偏黛玉愛與寶釵比較，結果讓自己更是快樂不起來。
寶玉自寶釵處來看賈母，正好黛玉在旁，因問寶玉：「打那裡來？」寶玉說：「打寶姐姐那裡來。」黛玉冷笑道：「我說呢。虧了絆住；不然，早就飛了來了。」史湘雲認為黛玉專會挑人，說有本事就挑寶姐姐的短處，黛玉聽了，道：「我當是誰，原來是她！我可那裡敢挑她呢？」黛玉也不時在寶玉面前，針對寶釵酸言酸語：「你又來作什麼？死活憑我去罷了！橫豎如今有人和你玩。比我又會念，又會作，又會寫，又會說會笑──又怕你生氣，拉了你去哄著你。你又來作什麼呢？」寶釵和黛玉之間的心結，由此可見一斑。
尤其寶玉啣玉而生，隨身既有鐫刻「莫失莫忘，仙壽恆昌」字眼的「通靈寶玉」，寶釵也天天帶著金鎖，上面有「不離不棄」、「芳齡永繼」的吉利話，於是寶玉和寶釵乃有所謂「金玉之說」。薛母往日對王夫人提過，金鎖是個和尚給的，等日後有玉的方可結為婚姻。寶釵兄薛蟠就跟妹妹說：「你這金鎖要揀有玉的纔可配。妳留了心，見寶玉有那勞什子，妳自然如今行動護著他！」此一說法，固然使得寶釵總和寶玉保持距離，但對於有意嫁給寶玉的黛玉來說，這無疑是一大心頭威脅，長期以來的心病。黛玉曾聽見寶玉在湘雲面前說些稱讚她的話，不覺又喜又驚，又悲又嘆，所喜者：自己眼力不錯，素日認他是個知己，果如其然。所驚者：他在人前，一片私心，稱揚於她，其親熱厚密竟不避嫌疑。所嘆者：彼此既為知己，又何必有「金玉」之論呢？既有「金玉」之論，也該「你我有之」，又何必來一寶釵呢？所悲者：父母早逝，雖有銘心刻骨之言，然無人為她主張，況氣弱血虧、神思恍惚，病已漸成，縱為知己，恐不能久待，「奈我薄命何」！想到這裏，黛玉不禁淚又下來。當寶玉遺失隨身之玉，黛玉反自歡喜、安心，想：「和尚道士的話真個信不得。果真『金玉』有緣，寶玉如何能把這玉丟了呢？或者因我之事，拆散他們的金玉也未可知？」
另一方面，寶釵深知黛玉素多猜疑，本已來到瀟湘館看黛玉，忽見寶玉進去了，寶釵便站住，低頭想了一想，寶玉和黛玉是從小一處長大，他們兄妹之間多有不避嫌疑之處，嘲笑不忌，喜怒無常；況且黛玉好弄小性兒，此刻自己也跟進去，一則寶玉不便，二則黛玉嫌疑，倒是回來的妙。寶釵想畢，抽身回來，隨後追著一雙大如團扇的玉色蝴蝶，在大觀園滴翠亭無意間聽見ㄚ鬟小紅和墜兒說著不可告人的悄悄話，事關寧榮二府同出一支的賈芸，寶釵心中吃驚，想著，從古至今那些姦淫狗盜的人，心機都不錯！見到她豈不臊了？於是想到「金蟬脫殼」之計，猶未想完，只聽咯吱一聲，寶釵便故意放重了腳步，笑著叫道：「顰兒，我看妳往哪裡藏！」一面說，一面故意往前趕。未料薛寶釵在兩位丫鬟推窗外望時，笑道：「妳們把林姑娘藏在那裡了？」墜兒道：「何曾見林姑娘了。」寶釵道：「我纔在河那邊看見林姑娘在這裡蹲著弄水兒呢。我要悄悄的唬她一跳，還沒有走到跟前，她倒看見了我，朝東一繞，就不見了。別是藏在這裡頭了？」一面故意進去尋了一尋，抽身就走，口內說道：「一定又鑽到山子洞裡去了。遇見蛇，咬一口也罷了！」一面說，一面走，心中又好笑：這件事算遮過去了。誰知墜兒和紅兒聽了寶釵的話，信以為真，因此認為林黛玉偷聽了她們的秘密，擔心著：「要是寶姑娘聽見，還罷了。那林姑娘嘴裏又愛剋薄人，心裏又細；她一聽見了，倘或走露了，怎麼樣呢？」這讓無辜的黛玉揹了黑鍋。眾人誇讚仁厚的薛寶釵，脫口說出「林黛玉」名字，此舉或許是無心之過，也可能是薛寶釵內心深處潛意識的真實反映吧？
玉、釵之間存在著微妙的心結，但二人終有互訴心聲的時刻。寶釵前來探病，提醒黛玉安心養病之道，黛玉感嘆：「妳素日待人，固然是極好的；然我是個多心的人，只當妳有心藏奸，從前日你說看雜書不好，又勸我那些好話……往日竟是我錯了。實在誤到如今。……怪不得雲ㄚ頭說妳好。我往日見她讚妳，我還不受用。昨兒我親自經過，纔知道了。」黛玉悲情，只恐似花柳殘春，怎禁得風催雨送，寶釵特修書安慰黛玉，曰：「妹生辰不偶，家運多艱；姊妹伶仃，萱親衰邁。……憂心炳炳兮，發我哀吟。吟復吟兮，寄我知音。」黛玉看了，不勝傷感，想：「寶姐姐不寄與別人，單寄與我，也是惺惺惜惺惺的意思。」可見黛玉漸能接受寶釵的好意，不像之前那樣視寶釵如敵人了。
綜觀之，林黛玉和薛寶釵一嬌癡善感，瘦弱多病，一沉著賢慧，豐腴雍容；形象鮮明突出，深植人心，小說角色之塑造及性格之描寫，栩栩如生，立體而成功，堪為傳統愛情小說女性人物不朽的典型。唯在封建制度社會之下，二姝皆缺乏女性自主意識，人生只能完全接受貴族家庭的安排，悉以悲劇收場，令人同情；當然，這也是時代的一大悲哀，怎不可嘆！
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